Un jour, peut-être...

Sur le point de signer les papiers de son divorce, Will cède à la demande de sa fille, âgée de dix ans, et lui raconte en détails comment sa mère et lui se sont rencontrés. L’histoire est longue et pleine de rebondissements et aussi surprenant que cela puisse paraître, Bill Clinton joue un rôle dans les aventures amoureuses du futur divorcé. En 92, Will quitte temporairement sa ville de province pour faire un stage à New York au sein d’un comité de soutien à Clinton pour sa première campagne présidentielle. Il aimerait convaincre sa petite amie du moment de le rejoindre mais celle-ci ne tient pas particulièrement à le suivre. Will restera à New-York, rencontrera plusieurs femmes, mais laquelle d’entre elles sera la mère de sa fille ? Ayant changé dans son récit le prénom de ses amoureuses, le père maintiendra jusqu’au bout le suspens.

Construit en flash back, Un jour, peut-être… a pour originalité de prendre pour arrière plan les années 90 et de suivre, en parallèle des déboires amoureux du personnage principal, l’ascension et le déclin du président Clinton. On retrouve ici dans le rôle de la petite fille de Will, Abigail Breslin la gamine à lunettes de Little Miss Sunshine.